* 16 октомври 1994.- Во Македонија се одржаа првите (по осамостојувањето) избори за пратеници на Собранието на Република Македонија и за претседател на Република Македонија. За претседател на Република Македонија по втор пат е избран Киро Глигоров.
* 16 октомври 2007.- Македонската музичка ѕвезда Тоше Проески загина во сообраќајна несреќа на автопатот Загреб – Липовац, кај местото Нова Градишка во Хрватска. Неговите сопатници Лилјана Петровиќ и Ѓорѓе Ѓорѓевски се здобија со телесни повреди. Тој ги објави албумите „Синот Божји“ (2000), „Некаде во ноќта“ (2001), „Ако ме погледнеш в очи“ (2003), „Ако ме погледаш у очи“- верзија на српски јазик (2003) „Ден за нас“ (2004), „Дан за нас“- верзија на српски јазик (2004), „По тебе“ (2005), „Пратим те“ – верзија на српски јазик (2005), „Божилак“ (2006), „Игри без граници“ (2007) и „Игре без границе“- хрватска верзија (2007), а изведуваше и голем број странски хитови. Тоше беше амбасадор на добрата волја на УНИЦЕФ, а постхумно е прогласен за почесен граѓанин на Македонија. Тоше Проески е роден на 25 јануари 1981 во Крушево.
*16 Октомври 1908 г. во с Стенче –тетовско роден е Kузман Сотировски, во 1913 година со своите браќа заминале на печалба во Белград. Таму отвориле фурни и никогаш не се вратиле во селото. Еден од браќата при посета на селото му донел на Кузман топка купена во Букурешт и тоа била прва топка во селото Стенче. Кузман играл фудбал во Белградскиот спортски клуб (БСК), кој четирипати го освојувал првенството на Југославија. Бил најдобар стрелец во Првата лига во 1927 година. Според досегашните сознанија, тој е прв спортист од Македонија што станал репрезентативец на Југославија 1928–1931. Бил прв учесник и на Олимписките игри во Амстердам 1928
* 16 октомври 1937г. Удрени се темелите на железничката станица во Скопје ,Која делумно се урна од земјотресот на 26 јули 1963г.,денес музеј на Град СКОПЈЕ.
* 16 октомври 1921.- Во Штип е роден Славчо Стојменски, народен херој на Македонија. Загина во борба против бугарската фашистичка полиција на 17 август 1943 година, кога во Штип се одржуваше состанок на Обласниот комитет на КПМ.
*16 октомври 1925 г., во битка со српски воени сили, загинува македонскиот револуционер Харалампи Стојчев Златанов (Шарен Ампо). Заедно со своите четници Димитар Медаров, Евтим Клепков и Димитар Иванов тој е опколен во родното село Дулица, Кочанско од над 1000 српски жандармеристи и војници Битката трае цел ден, а српските војници доведуваат и два топа. Клепков и Иванов загинуваат, а Харалампи Златанов се саморазнесува пред српската потера. Ранетиот Димитар Медаров успева да се спаси. Српските сили при таа битка имаат 22 убиени и 10 ранети. Информација во српскиот весник “Правда” 1925 година.
* 16 октомври 1922.- Во Скопје почна со работа Музичката школа „Мокрањац“.
* 16 октомври 1965.- Од Градскиот стадион во Скопје за првпат Македонската телевизија ја пренесуваше фудбалската прволигашка средба меѓу Вардар и Црвена ѕвезда, 2:0 за Вардар.
* 16 октомври1962.- По неколку дневните поројни дождови, реката Вардар се излеа во градот и бидејќи не беше регулирано коритото на реката, поплавата го зафати целиот град, се до насипот во населбата Пролет. Поплавата траеше три дена, но без човечки жртви. Беше предизвикана голема материјална штета
* 16 октомври 1996.- Во Исфахан, Иран, на Собранието на Евроазиската Федерација на берзи, Република Македонија е примена за рамноправна членка.
* 16 октомври 1997.- Во Скопје, во издание на НИП „Експрес – Магна Скен“, излезе првиот број на њуз магазинот „Денес“.
* 16 октомври 1997.- Во Санкт Петербург умре академикот Борис Николаевич Путилов, доктор на филолошки науки, долгогодишен научен соработник на Руската академија на науките и еден од најпознатите слависти – фолклористи и балканолози во Русија. Неговата научна мисла има голем придонес за Македонија и самобитноста на Македонците.
* 16 октомври 1998.- Во Скопје умре Верољуб Андоновски, македонски новинар и публицист. Роден е во Куманово, на 22 јануари 1938 година.
