Во средниот век подрачјето околу Куманово се викало Жеглигово, а земјата жеглиговска се протега од атарот на Агино Село ,па се до јужниот дел на Србија.
Во 1645 година земјата жеглиговска се споменува како татковина на севастократорот Дејан. Оваа земја подоцна ја наследиле Дејановиќите и поради називот на земјата, еден од браќата, Страдин Дејанови, бил наречен и Жеглиговец. Покрај Куманово, во 13, 14 и 15 век, во составот на Жеглиговската жупа влегувало и Нагоричане.Во 1300 година се јавува и името на некој Родин Нагоричанин од Жеглигово.
Од пишани извори се дознава и тоа дека румелискиот паша Сулејман, се кренал со голема војска од местото наречено Нагоричане, кое било одалечено три дена пат од Косово.
Името Младо Нагоричане се јавува прв пат во 15 век, во 1456 година. Поради тоа, првото Нагоричане се вика и Старо, како што е забележано во Пчињскиот моеник.
Старото име Жеглигово денес сосема е изгубено. За последен пат оваа име, според сочуваните избори, се споменува во 1512 година, кога Турците го плениле Жеглигово и Овче Поле. Единствен патеписец кој забележал дека Турците Куманово го нарекувале Жеглигово е Ами Буе, но и неговото докажување со ништо не е потврдено.
Во една повелба од византискиот цар Константин Тих, од втората половина на 13 век, се споменува манастирот Св. Ѓорѓија Ѓорѓа, кој бил подигнат од имераторот Роман, „на брду Виртину према граду Скопљу, над севером“. Се смета дека станува збор за црвката Св. Ѓорѓија во Старо Нагоричане. Истата црква е обновена од крал Милутин, по враќањето од еден бој со Турците.
Инаку, Куманово било село во 14 век. За време на турскиот период се споменува дури во 17 век. Во својот дневник од патувањата, познатиот српски патријарх Арсеније Чарнојевиќ, во 1683 година, го споменува селото Младо Нагоричане, а Куманово не.
Во 1660 година Евлија Челебија го споменува Куманово како мала паланка која брои 600 куќи покриени со ќерамиди. Чаршијата имала извесен број дуќани и ан. Постоела џамија, повеќе воденици, бавчи и лозја. Улици прашливи и без калдрма.
