-16 Мај 1346г.Цар Стефан Душан ,го прогласил Скопје за престолнина
-16 мај 1927 година во Тетово,родена е Павлина Апостолова . Пеење учела кај вокалните педагози: Н. Кунели, З. Шир и П. Богданов–Кочко, а се усовршувала во Италија и во Виена. Во 1950 година дебитирала на оперската сцена на МНТ со улогата на Мими во операта Боеми. Постојан член на Операта и на МНТ (1950–1983). Реализирала 40 улоги од класичниот, современиот и домашниот оперски репертоар. Меѓу нив се издвојуваат: Констанца (Грабнување од сарајот), Розина(Севилскиот бербер), Виолета Валери (Травијата), Мими (Боеми), Абигаила (Набуко), Норма, Чо-Чо-Сан (Мадам Бетерфлај). Настапувала и на концертниот подиум, посебно негувајќи го македонското музичко творештво. Како лирско-колоратурен сопран, во толкувањето на улогите, успешно го соединува вокалниот момент со разиграноста и сценскиот шарм.Автор е на монографијата Мојот пат во оперската уметност]. Гостувала во сите поголеми оперски центри на поранешна Југославија.По кратко боледување починала во Скопје на 14 април 2018 година.
-16 мај 1703.- На брегот на Балтичкото Море поставени се темелите на рускиот град Санкт Петербург.
–16 мај 1881.- Првиот трамвај во светот со погон на електрична енергија почна редовно да сообраќа во близината на Берлин.
–16 мај 1954.- Роден е Зоран Анчевски – e поет, есеист и преведувач. Завршил Филолошки факултет во Скопје. Доктор е по филолошки науки. Работи како професор на Катедрата за англиски јазик и книжевност на Филолошкиот факултет „Блаже Конески“ во Скопје. Член на Македонскиот ПЕН центар и на ДПМ. Поетски книги: „Патување низ скршени слики“, „Стратегија на поразот“, „Линија на отпорот“, „Превод на мртвите“, „Див мир“. Има значаен придонес во преведувањето на бројни дела од класичната, модерната и современата англиската литература.
-16 мај 1972.- Започна со работа хидроенергетскиот систем „Ѓердап“ во чија осумгодишна изградба заеднички учествуваа Југославија и Романија. Системот чинеше околу 400 милиони долари, а електростопанствата на двете земји добија 5,6 милијарди киловатчасови струја годишно.
