Диме Ангеловски од н. Илинден ,ФК Илинден е негов матичен клуб.
Во 1998 година стана член на ФК Силекс и две години настапуваше за тој клуб, од 2000 премина во„Брегалница“ –Делчево . Беше капитен на клубот, тој со постигнатите 24 гола во првенствените натпревари, беше прогласен и за голгетер во Прва македонска лига.
Диме е еден од нашите фудбалери со најголем прволигашки фудбалски стаж.
Потоа својата фудбалска кариера ја продолжи на меѓународно ниво, најпрво во второлигашкиот ФК “Капошвар“ од Унгарија, а потоа и во Шведска, настапувајќи за повеќе клубови од понизок ранг. Денес активно членува и игра во ФК “Вардар“ од Гетеборг, Шведска, во кој, покрај него, настапуваат и многу македонски иселеници.