-16 декември 1942 г .загина Невена Георгиева –Дуња, борец на Скопскиот партизански одред По расформирањето на Одредот во ноември 1941, таа заминала во Велес, а во потоа во Струмица. Помагала во подготовките за излегувањето на Струмичкиот партизански одред од летото во 1942година. Во мај 1942, во отсуство, таа била осудена на 7 години строг затвор. Во септември 1942 година станала борец на Велешкиот партизански одред „Димитар Влахов“.Загинала во судир со бугарската полиција и велешката контрачета на 6 декември 1942 година(во други документи на 12 декември) во велешко Нежилово. Откако тешко ја раниле, ѝ ја отсекле главата и ја набиле на кол и така ја шетале низ велешките села за да се заплаши востанатиот народ. За страв пак на граѓаните на Велес, нејзината глава ја ставија во еден централен излог.

– 16 декември, 1869 година,во Ресен роден е д-р Христо Татарчев, еден од основачите на Македонската револуционерна организација, член на првиот Централен комитет и негов прв претседател. Завршил медицина во Цирих и Берлин, а потоа се вработил како лекар во Солунската егзархиска гимназија „Св. Кирил и Методиј“. Бил уапсен во Солунската провала во 1901 година и осуден на пет години затвор. Умре на 5 јануари 1952 година, во Торино, Италија.

– 16 декември 1912.- Во селото Војница, Велешко, е роден Коле Неделковски, истакнат македонски поет и револуционер. Во 1940 година ја објави првата стихозбирка “М’лскавици”, а во 1941 година и втората збирка “Пеш во светот”.
Умирел на 2 септември 1941 година во Софија, при обид на бугарската полиција да го уапси во станот во кој живеел. Останува неразјаснето дали бил фрлен од полицајците или самиот скокнал преку прозорецот на неговата соба.

16 декември 1922 година, двајцата Чеси инженерот Виктор Цајс и банкарот Карел Хусник, од тогашното Министерство за трговија и индустрија го добиваат одобрението за градба на првата пиварница, на истата локација на која и денес се наоѓа Пивара Скопје. Во 1922 година било купено земјиште од 32.347 м2, покрај железничката линија Скопје – Ниш, два километра источно од Скопје и почнала изградбата на фабриката. Истата година е основано индустриското претпријатие Парна пиварница во Скопје. Тие инвестирале сума од три милиони тогашни динари, која веќе наредната година била удвоена, а во 1924 година изнесувала девет милиони динари. Во периодот пред војната, годишниот производствен капацитет на пиварницата бил: 35.000 хектолитри пиво, 720 тони слад за пиво, 1.500 тони мраз.
– 16 декември 1945.- Во Костур, Егејска Македонија, започна судскиот процес против 106 Македонци од гратчето Хрупишта, Костурско, обвинети за соработка со окупаторот и покрај тоа што повеќето од нив беа борци на ЕЛАС. Некои од нив беа осудени на казна доживотен затвор, а други на временски казни.

-16 декември, 1946 година, Филозофски факултет – Скопје ја започнал наставата со 1 редовен, 7 вонредни професори, 1 доцент, 4 лектори, 16 универзитетски предавачи, од кои 13 без докторат и 6 асистенти. Биле запишани 469 студенти. Првите осуммина професори на Филозофскиот факултет на универзитетот во Скопје биле: Борис Китанов, Драгослав Митриновиќ, Фран Петре, Михаил Петрушевски, Харалампие Поленаковиќ, Васо Томановиќ, Анастасије Урошевиќ и Георги Шоптрајанов.
Факултетот почнал да работи со научните групи: Филозофија, Педагогија, Историја, Историја на уметност, Славистика, Јужнословенска литература, Класични јазици, Група за македонски јазик, Романистика, Географија, Биологија, Хемија, Физика и Математика. Во 1946 г. Филозофскиот факултет бил сместен во повеќе различни згради. Деканатот се наоѓал во просториите на Народната библиотека, додека предавањата биле организирани во повеќе други институции во Скопје.
– 16 декември 1946.- Започна наставата на катедрите по математика, физика, хемија, биологија и географија со етнологија на Природно-математичкиот оддел на Филозофскиот факултет во Скопје.

– 16 декември 1969.- Во Скопје умре Васил Хаџиманов(татко на Зафир Хаџиманов),македонски етномузиколог и педагог. Меѓу најзначајните негови дела се вбројуваат “Зборникот на македонски народни песни”, “Соборски народни песни”, “Македонски борбени народни песни” и “Моми тиквешанки”. Роден е во Кавадарци, на 14 јануари 1906 година.
– 16 декември 1982.- Во Скопје е формиран Хорот на просветните работници „Св. Кирил и Методиј“.
– 16 декември 1993.- Со размена на официјални документи, во Скопје, шест земји-членки на ЕУ – Велика Британија, Германија, Франција, Италија, Холандија и Данска – воспоставија целосни дипломатски односи со Република Македонија.
– 16 декември 1995.- Со одлука на Извршниот комитет на Европската конфедерација на синдикатите (ЕКС), Сојузот на синдикатите на Македонија (ССМ) стана член на Форумот на ЕКС.
-16 декември 2006 година, почина Гоце Николовски

Познат е по својот голем хит „Бисер балкански“, со оглед на тоа што песната се испеа на самиот распад на Југославија во 1990г., Македонците си ја прифатија како симбол на својата долгочекана независност и сувереност и симбол на македонштината, а во дијаспората честопати била изведувана како македонска химна. Низ текот на годините, Гоце Николовски издал и неколку други песни како „Серенада’, „Приказна за Ангелина“, „Запејте сите ангели“, „Бисера“, „Песна од земја далечна“, но никоја од нив не ја достигнала популарноста на песната „Бисер Балкански“. Во 1992 година, Николовски учествувал на фестивал во Канбера, фестивал сличен на Фолк фест Валандово со песната „Од мајка нема помила“.. Поради неговиот придонес за македонската заедница во Австралија, Николовски бил прогласен за почесен граѓанин на Аделаида, а градоначалникот на овој град му доделил на Гоце почесен „клуч на градот“. Повеќе тв и радио станици од Македонија и дијаспората на македонскиот музички бисер посмртно му доделија награди за животно дело. Неговиот голем хит „Бисер балкански“ во 2000 е прогласен за песна на векот во Македонија. Роден во Скопје, во 1947 година.