* 16 јуни 1943 година во кавадаречкото село Ваташа бугарските војници стрелаа 12-те млади Македонци од селото: Васил Хаџи Јорданов, Ферчо Поп-Ѓорѓиев, Диме Чекоров, Блаже Ицев, Ванчо Гурев, Пане Џунов, Данко Дафков, Илчо Димов, Герасим Матаков, Пане Мешков, Ристо Ѓондев и Перо Видев. Во нивна чест е изграден и споменикот во близина на селото, во месноста Моклиште и испеана е народната песна “Ми заплакало селото Ваташа”.„Кога се разденило на 16 јуни, селото било блокирано од војска и полиција. Никој не можел да излезе, а оние што тргнувале на работа ги враќале назад.
Во раните утрински часови во селската кафеана во Ваташа биле приведени и сослушани неколкумина младинци и девојки. Тие биле скоевци, кои кришум им помагале на партизаните, но биле накодошени. Во кафеана тие се испрашувани и тепани, а потоа се терани да признаат дека биле сите заедно со партизаните на 1 мај во месноста Моклиште и дека биле нивни помошници. На крајот на полицискиот распит се ослободени еден младинец и една девојка. Останатите 12 младинци и 4 девојки остануваат со обвинение за врска со партизаните и претстојно бегство во планината. Откако тие ги поднеле сите тортури и измачувања, полиција и војска ги одвеле пешки во колона кон Моклиште. Додека ги воделе младинците, на неколку места ги запирале. Очигледно се премислувале каде да ги стрелаат, додека ним им велеле дека ги носат за да ги фотографираат“
* 16 јуни Ден на Македонската адвокатура, односно ден кога е основана Адвокатската комора. На овој ден Д-р Павел Шатев, прв министер за правосудство на Македонија, на 16 јуни 1945г. даде иницијатива за основање на Адвокатската комора. Инаку, во 1945 и 1948г. во Списокот на Адвокатската комора се запишале вкупно 38 адвокати.
*16 јуни 1900 Во Крушево била одржана Првата конференција на македонските социјалисти, на која, меѓу другото, била донесена одлука социјалистите да се приклучат кон ТМОРО. Развивајќи широка пропагандна и револуционерна дејност во редовите на македонската револуционерна организација, македонските социјалисти станале раководни личности во Илинденското востание од 1903 година.
*16 јуни 1912 година е убиен македонскиот револуционер и војвода Добри Даскалов.Роден е 1884 година во Кавадарци. Основно образование завршува во Кавадарци а потоа во Егсархиската бугарска гимназија во Солун. Од Солун образованието го продолжува во Самоков, Бугарија. Таму ја започнува својата револуционерната дејност и станува член на револуционерниот кружок „Трајко Китанчев“.Член на ВМОРО станува во 1901 година и се вклучил во четата на Ј. Сандански и на Х. Чернопеев. Учествувал во грабнувањето на мис Стон. Бил избран за делегат на Солунскиот конгрес, но не учествувал на него.Иако не се согласувал со предвремено кревање на востание, кога веќе станало Добри зел активно учество во востаничките борби во Тиквешијата со четата на П. Самарџиев.Во 1904 година улчествувал на Конгресот на Битолскиот револуционерен округ што бил одржан на планината Мукос. Во 1905 година учествува на Рилскиот конгрес. Во 1908 година учествува на Ќустендилскиот конгрес. По Младотурската револуција, во 1909 година бил еден од основачите на Народната федеративна партија и член на централното претседателство.Убиството е извршено по наредба на Т. Александров. Убиството го организирал М. Ѓурлуков, а го извршил Крсто Ристов, бивш четник во четата на Д. Даскалов.
*16 јуни 1915г. месната жандармерија во Скопје за да го смири албанското население ,примила 50 албанци во составот на својата жандермерија.
16 јуни 1963 година, Валентина Владимировна Терешкова – првата жена во вселена.Родена на 6 март 1937 година, Валентина работела во фабрика за текстил пред да се приклучи кон советската авијација. Покрај тоа што таа немала соодветен тренинг таа станала падобранец, а тој ранг бил доволен за да биде прифатена од Советската Вселенска Програма каде волонтирала во 1961 година,таа стана најмладата и првата жена која патуваше во вселената на соло мисија на Восток 6. Таа орбитираше околу Земјата 48 пати, со што помина 3 цели дена во вселената.
*16 јуни 1993.- Во Скопје умрел Борко Лазески, македонски академски сликар, еден од првите апстрактни автори во Македонија. Тој бил еден од основачите на Друштвото на ликовните уметници на Македонија, на Уметничката школа во Скопје, на Уметничката галерија, на ликовната група „Денес“, професор на Педагошката академија во Скопје и на Академијата во Багдад, во Ирак. Најпознат бил по своите фрески изведени во Скопје, Кичево, Велес, Сиудат Мексико. Автор бил на повеќе мозаици. Роден бил во Прилеп, на 22 октомври 1917 година.
*16 јуни 1997.– Република Македонија и Кувајт воспоставиле дипломатски односи на амбасадорско ниво.
*16 јуни 1999.– Умрел прим. д-р Киро Мачески, специјалист по општа хигиена и медицина на трудот со професионални болести, еден од доајените на медицината на трудот во Република Македонија и основоположник на медицината на трудот во Прилеп. Роден бил во Прилеп, на 12 април 1921 година.
*16 јуни 2001.- Во Сремска Митровица, СР Југославија, се одржал Светскиот куп на ракетно моделарство. Членот на Аероклубот од Штип, Лазар Андонов, го освоил првото место. За овој и за другите успеси во текот на годината, Светската воздухопловна федерација, со седиште во Париз, го прогласила Лазаров за најдобар моделар на светот за 2001 година.
*16 јуни 2014.- Во 78-та година од животот починала Елпида Паковска (1936-2014), балерина од првата генерација на Македонскиот балет која ги постави темелите на танцовата уметност во Македонија. Ќе биде запаметена по нејзиниот „Црн лебед“ на Чајковски, по „Заспаната убавица“, „Жизел“, Јулија во „Ромео и Јулија“, Шпањолка во „Болеро“, по трите улоги: Билјана, Бисерка и Бугарка во „Охридска легенда“, Половецка девојка во „Половецки логор“, „Рајмонда“, но и како репетитор во балетските претстави „Жизел“, „Легенда за љубовта“ и „Мирандолина“.
*16 јуни 2015.- Во седумдесеттата година од животот во Скопје ненадејно починал писателот Тодор Чаловски. Работел како новинар во Македонското радио, бил уредник на списанијата „Разгледи” и „Стожер”, бил основач на Книжевната колонија Галичник и член на ДПМ и на Македонскиот ПЕН. Во ДПМ членувал од 1969 година и извршувал високи функции во телата на Друштвото – претседател на ДПМ и претседател на Собранието на ДПМ. Како поет, литературен критичар, есеист и преведувач Тодор Чаловски остави богат и значаен книжевен опус. Меѓу низата впечатливо поетски книги се и стихозбирките: „Ноќ во која те нема”, „Ноќен часослов”, „Сердарски болести”, „Јадро”, „Праг”, „Будна куќа”… Добитник е на наградата „Браќа Миладиновци”. Поезијата на Тодор Чаловски е објавувана и преведувана на повеќе јазици во одделни книги и во антологии на македонската поезија. Објавен е повеќетомен избор од творештвото на Тодор Чаловски. Чаловски е роден во 1945 година во Гостивар.