– 21 декември 1923 во Чаир- Скопје ,родена е ВАСКА ИЛИЕВА – почина на 4 мај 2001 во Скопје) доајен на македонската народна песна и една од најпознатите македонски изведувачи на народна музика. Васка Илиева е родена во скопската населба Чаир на 21 декември 1923 г. во семејство на музичари. Нејзиниот татко, Тодор Бошков Велков, бил познат гајдаџија. Васка Илиева својата музичка кариера ја започнува пред 1950 г. во Државниот ансамбл за народни песни и игри „Танец“.
Поради ненадминатиот стил на пеење и неповторливиот глас, Васка Илиева многу брзо станува многу популарна и настапува на безброј концерти, не само во татковинатa, туку и во тогашна Југославија, како и во Бугарија и секаде во светот каде што живеат Македонци. За време на долгата музичка кариера, во Република Македонија и насекаде по светот каде што живеат Македонци ја нарекуваа „Жива легенда“ на македонската народна песна, “Кралица на македонската народна песна”, како и „Амбасадор на македонската народна музика“. Васка Илиева умира на 4 мај 2001 г. во родното Скопје.
-21 декември 1880г. во Смилево родена е Донка Ставврева Ушлинова, македонски револуционер, учесник во македонското револуционерно движење, член и четник на Македонската револуционерна организација. На 15 години се омажила за Ставре Христов од селото Лера, Битолско. Додека мажот ѝ бил на печалба, Донка ја вознемирувал и следел еден Турчин, која таа го убила и го закопала со помошта на нејзината јатрва, Сребра Апостолова. По убиството двете жени пребегнале во блиската планина каде биле пресретнати од четата на ресенскиот војвода Славејко Арсов, кој им дал униформи. Така Ушлинова се вклучила во борбата на Македонската револуционерна ораганизација. Пред Илинденското востание таа учествувала во околу 20 борби во Битолскиот револуционерен округ, поточно кај селата Лева Река, Смилево и Златари.
—21 декември 1922.- Во Кавадарци е роден Мито Хаџивасилев – Јасмин, македонски револуционер, мислител, државник, новинар и публицист. Умре во Врела, кај Макарска, на 1 август 1968 година.
–21 декември 1945.- Грчката жандармерија го уапси секретарот на реонскиот комитет на КПГ, Таки Белчев и офицерот на ЕЛАС, Понто Влахов од селото Пилкади, Костурско. Идниот ден во селото Калевишта, Костурско на ѕверски начин беа убиени.
–21 декември 1967.- Во Кејптаун, во Јужноафриканската Република, умре Луис Ваткански, првиот човек на кого му беше трансплатнирано срце. Неговото срце работеше во неговите гради 18 дена по пресадувањето.
-21 декември 1990 година подрачјето помеѓу Гевгелија (Р. Македонија) и Гуменџа (Р. Грција) го зафати висока сеизмичка активност, која се изрази со серија на земјотреси. Гевгелискиот земјотрес, беше со измерена магнитутуда од 5.5 степени според Рихтер
–21 декември 1993.- Јапонија ја призна Република Македонија.
-21 декември 1994.- Република Македонија и Ватикан воспоставија дипломатски односи на ниво на амбасадори.
-21 декември 1999.- Во Скопје умре Војкан Јовановиќ, првенец на Операта на Македонскиот народен театар. Роден е во Ниш, во 1964 година